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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的天然来源2

三、有机化学和有机化学工业的发展与展望3

第二节 有机化合物的结构和特性4

一、有机化合物的结构4

二、有机化合物的特性5

三、共价键的断裂和有机反应类型6

第三节 有机化合物的分类6

一、按碳骨架分类7

二、按官能团分类7

第四节 有机化学的学习方法8

一、明确学习目的8

二、培养学习兴趣8

三、掌握学习方法8

四、提高学习效率9

阅读材料（Ⅰ） 碳循环9

阅读材料（Ⅱ） 天上人间碳六十9

本章小结11

习题11

第二章 烷烃13

第一节 烷烃的结构13

一、甲烷的结构13

二、其他烷烃的结构14

第二节 烷烃的通式、系差、同系列和同分异构现象15

一、烷烃的通式、系差和同系列15

二、烷烃的同分异构现象16

第三节 烷烃的命名18

一、碳原子的类型18

二、习惯命名法18

三、烷基19

四、系统命名法19

第四节 烷烃的来源、制法和用途22

一、烷烃的来源和制法22

二、烷烃的用途22

第五节 烷烃的物理性质23

一、物态23

二、沸点23

三、熔点24

四、溶解性24

五、折射率24

六、相对密度24

第六节 烷烃的化学反应及应用25

一、卤代反应25

二、氧化反应27

三、裂化反应27

四、异构化反应28

阅读材料 液化天然气——天然气的工业革命29

本章小结30

习题31

第三章 烯烃32

第一节 烯烃的结构32

一、平面构型32

二、sp2杂化32

三、π键32

第二节 烯烃的同分异构现象33

一、构造异构34

二、顺反异构34

第三节 烯烃的命名35

一、构造异构体的命名35

二、顺反异构体的命名36

第四节 烯烃的来源与制法38

一、从石油裂解气和炼厂气中分离38

二、用醇脱水制取38

三、由卤代烷脱卤化氢制取38

第五节 烯烃的物理性质38

一、物态38

二、沸点38

三、熔点39

四、溶解性39

五、相对密度39

六、颜色、气味39

第六节 烯烃的化学反应及应用40

一、加成反应40

二、聚合反应45

三、氧化反应47

四、α-氢原子的反应48

第七节 重要的烯烃49

一、乙烯49

二、丙烯50

阅读材料 烯烃定向聚合催化剂的发明人齐格勒和纳塔51

本章小结52

习题54

第四章 二烯烃56

第一节 二烯烃的分类和命名56

一、二烯烃的分类56

二、二烯烃的命名56

第二节 共轭二烯烃的来源和制法57

一、1,3-丁二烯的来源和制法57

二、2-甲基-1,3-丁二烯的来源和制法58

第三节 共轭二烯烃的结构和共轭效应58

一、1,3-丁二烯的结构与共轭体系58

二、共轭效应59

第四节 共轭二烯烃的化学反应及应用59

一、1,4-加成59

二、双烯合成60

三、聚合反应61

阅读材料 聚合物与社会进步62

本章小结63

习题64

第五章 炔烃65

第一节 炔烃的结构65

一、直线构型65

二、sp杂化65

第二节 炔烃的构造异构和命名方法66

一、炔烃的构造异构66

二、炔烃的命名66

第三节 炔烃的物理性质67

一、物态67

二、熔点、沸点67

三、相对密度67

四、溶解性67

第四节 炔烃的化学反应及应用68

一、加成反应68

二、聚合反应70

三、氧化反应71

四、炔氢原子的反应71

第五节 乙炔的制法及用途73

一、乙炔的制法73

二、乙炔的用途74

阅读材料 绿色化学74

本章小结76

习题77

第六章 脂环烃78

第一节 脂环烃的分类、异构和命名78

一、脂环烃的分类78

二、脂环烃的异构现象79

三、脂环烃的命名80

第二节 环烷烃的来源和制法81

第三节 环烷烃的结构与稳定性82

第四节 环烷烃的物理性质83

一、物态83

二、熔点、沸点83

三、相对密度83

四、溶解性83

第五节 环烷烃的化学反应及应用84

一、取代反应84

二、加成反应84

三、氧化反应86

第六节 重要的脂环烃及其衍生物87

一、环己烷87

二、环戊二烯87

三、环戊二烯铁87

四、萜类化合物88

五、甾族化合物88

阅读材料 化学界的奇才——霍奇金89

本章小结89

习题90

第七章 芳烃92

第一节 苯的结构92

一、凯库勒构造式92

二、闭和共轭体系93

第二节 单环芳烃的构造异构和命名94

一、单环芳烃的构造异构94

二、单环芳烃的命名94

三、芳烃衍生物的命名95

第三节 单环芳烃的物理性质96

一、物态96

二、沸点96

三、熔点96

四、相对密度97

五、溶解性97

第四节 单环芳烃的化学反应及应用97

一、取代反应97

二、加成反应102

三、氧化反应103

第五节 苯环上取代反应的定位规律104

一、一元取代苯的定位规律104

二、二元取代苯的定位规律105

三、定位规律的应用106

第六节 重要的单环芳烃109

一、苯109

二、甲苯109

三、二甲苯110

四、苯乙烯110

第七节 稠环芳烃110

一、萘110

二、其他稠环芳烃113

三、致癌芳烃114

第八节 芳烃的工业来源115

一、煤的干馏115

二、石油的芳构化115

阅读材料 凯库勒与苯的分子结构116

本章小结117

习题118

第八章 卤代烃120

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名120

一、卤代烃的分类120

二、卤代烃的同分异构121

三、卤代烃的命名121

第二节 卤代烷的制法122

一、烷烃的卤代122

二、烯烃的加成122

三、由醇合成123

第三节 卤代烷的物理性质123

一、物态124

二、沸点124

三、相对密度124

四、溶解性124

五、火焰颜色124

第四节 卤代烷的化学反应及应用125

一、取代反应125

二、消除反应127

三、与金属镁反应——格氏试剂的生成128

第五节 卤代烯烃和卤代芳烃129

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类129

二、不同结构的卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异130

第六节 重要的卤代烃131

一、三氯甲烷131

二、四氯化碳132

三、氯乙烯132

四、四氟乙烯132

五、氯苯132

六、苯甲基氯133

七、杀虫剂DDT133

阅读材料 氟里昂133

本章小结134

习题134

第九章 醇酚醚137

第一节 醇137

一、醇的结构、分类和构造异构137

二、醇的命名方法138

三、醇的工业制法139

四、醇的物理性质140

五、醇的化学反应及应用143

六、重要的醇148

阅读材料 乙醇生产废渣的综合利用——利用酒糟制甲烷150

本节小结151

第二节 酚151

一、酚的结构和命名151

二、酚的物理性质152

三、酚的化学反应及应用153

四、重要的酚157

阅读材料 酚类与水的污染160

本节小结161

第三节 醚161

一、醚的结构、分类和命名161

二、醚的制法162

三、醚的物理性质163

四、醚的化学反应及应用164

五、重要的醚164

本节小结166

习题166

第十章 醛和酮169

第一节 醛和酮的结构、分类和命名169

一、醛和酮的结构169

二、醛和酮的分类170

三、醛和酮的命名170

第二节 醛和酮的制法172

一、炔烃的水合172

二、羰基合成172

三、醇的氧化和脱氢172

四、芳烃侧链氧化172

五、芳烃的酰基化172

第三节 醛和酮的物理性质173

一、物态173

二、沸点173

三、溶解性173

四、相对密度173

第四节 醛和酮的化学反应及应用174

一、羰基的加成反应174

二、氧化和还原反应179

三、α-氢原子的反应182

第五节 重要的醛和酮184

一、甲醛184

二、乙醛185

三、苯甲醛186

四、丙酮186

五、丁二酮186

六、环己酮186

本章小结187

习题188

第十一章 羧酸及其衍生物190

第一节 羧酸190

一、羧酸的结构、分类和命名190

二、羧酸的来源及制法192

三、羧酸的物理性质193

四、羧酸的化学反应及应用194

五、羧酸结构对羧酸酸性的影响——诱导效应198

六、重要的羧酸200

第二节 羧酸衍生物202

一、羧酸衍生物的命名203

二、羧酸衍生物的物理性质204

三、羧酸衍生物的化学反应及应用205

四、重要的羧酸衍生物209

第三节 油脂和表面活性剂210

一、油脂210

二、表面活性剂212

第四节 碳酸衍生物214

一、碳酰氯（光气）214

二、碳酸二甲酯215

三、碳酰胺（脲、尿素）215

四、氨基甲酸酯216

阅读材料 合成洗涤剂与人体健康217

本章小结217

习题218

第十二章 对映异构220

第一节 物质的旋光性220

一、平面偏振光和旋光性220

二、旋光度与比旋光度221

第二节 分子的手性和对映异构222

一、分子的手性与对映异构的关系222

二、对称因素222

三、手性碳原子223

第三节 含一个手性碳原子的化合物的对映异构223

一、对映体与外消旋体223

二、构型的表示方法224

三、构型的标记法225

第四节 含两个手性碳原子的化合物的对映异构227

一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构227

二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构228

阅读材料 手性药物229

本章小结230

习题230

第十三章 含氮有机化合物232

第一节 硝基化合物232

一、芳香族硝基化合物的结构和命名232

二、芳香族硝基化合物的制法233

三、芳香族硝基化合物的物理性质233

四、芳香族硝基化合物的化学反应及应用234

五、硝基对苯环上其他基团的影响236

六、重要的硝基化合物237

阅读材料 诺贝尔与炸药238

本节小结239

第二节 胺239

一、胺的结构、分类、构造异构及命名239

二、胺的制法241

三、胺的物理性质242

四、胺的化学反应及应用243

五、重要的胺250

六、季铵盐和季铵碱252

本节小结253

第三节 芳香族重氮和偶氮化合物253

一、重氮和偶氮化合物253

二、重氮化反应254

三、重氮盐的性质及其在有机合成中的应用254

四、偶氮化合物和偶氮染料259

本节小结261

第四节 腈261

一、腈的结构和命名261

二、腈的制法262

三、腈的物理性质263

四、腈的化学反应及应用263

五、重要的腈264

阅读材料 含氮有机化合物与液晶材料264

本节小结266

习题266

第十四章 杂环化合物268

第一节 杂环化合物的分类和命名268

一、杂环化合物的分类268

二、杂环化合物的命名269

第二节 重要的五元杂环及其衍生物270

一、呋喃270

二、糠醛272

三、噻吩273

四、吡咯274

五、吲哚276

第三节 重要的六元杂环及稠杂环化合物277

一、吡啶277

二、喹啉280

阅读材料（Ⅰ） 生物碱及其生理功能281

阅读材料（Ⅱ） 科学家伍德沃德282

本章小结283

习题283

第十五章 碳水化合物285

第一节 碳水化合物的含义和分类285

一、碳水化合物的含义285

二、碳水化合物的分类285

第二节 单糖285

一、葡萄糖286

二、果糖287

第三节 二糖287

一、蔗糖288

二、麦芽糖288

第四节 多糖288

一、淀粉288

二、纤维素289

本章小结290

习题290

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸292

第一节 氨基酸292

一、氨基酸的结构、分类和命名292

二、α-氨基酸的性质295

三、氨基酸的来源和制法297

第二节 蛋白质297

一、蛋白质的组成、结构和分类298

二、蛋白质的性质299

第三节 核酸简介300

一、核酸的组成300

二、核酸的生物功能301

阅读材料 生物酶与克隆技术301

本章小结303

习题304

第十七章 高分子化合物简介305

第一节 概述305

一、高分子化合物的含义305

二、高分子化合物的分类306

三、高分子化合物的命名307

第二节 高分子化合物的合成308

一、加成聚合反应308

二、缩合聚合反应308

第三节 高分子化合物的特性308

一、溶解性309

二、可塑性309

三、电绝缘性309

四、机械性能309

五、柔顺性和弹性309

第四节 重要的合成高分子化合物309

一、塑料309

二、合成纤维312

三、合成橡胶314

四、离子交换树脂315

五、涂料和胶粘剂316

阅读材料 有利环保的高聚物——可降解塑料317

本章小结318

习题319

主要参考书目320